La prima finalista di Supercoppa d'Italia è il Napoli di Hojlund e Conte: meritato il 2 a 0, grazie all'evidente distanza tecnica tra il centravanti danese e il suo custode rossonero, De Winter (Gabbia è ko). Il Milan sbava nel primo tempo un paio di occasioni e paga dazio non avendo artigli per recuperare. È la terza sconfitta stagionale (1 in campionato, 2 tra coppa Italia e Supercoppa): forse così si capisce il lavoro di Allegri. La prima serata della Supercoppa 2025 tra l'altro si apre con la novella tutt'altro che lieta annunciata dal presidente della Lega Simonelli: "Milan-Como si giocherà l'8 febbraio a Perth con arbitro asiatico garantito da Collina". Auguri. Allegri mastica amaro ("se riguarda tutti va bene, altrimenti"), sorridono Infantino e il Milan, suggeritore quest'ultimo della trovata che può avere esiti disastrosi per due spiccioli (5 milioni).
Il primo brivido è per il Napoli che si salva col portiere uscito sui piedi di Loftus Cheek per poi prendere il pallino del gioco senza incidere. I rossoneri si procurano una golosa occasione nella prima frazione: su contropiede velenoso di Saelemaekers, Nkunku si esibisce con una mira discutibile (meglio scegliere Pulisic smarcato). La presenza di Hojlund, guardato a vista da De Winter è la carta segreta di Conte che passa davanti alla prima manovra ben calibrata: sul tiro cross del danese, Maignan si oppone come può e Neres può chiudere a porta vuota.
Nella ripresa la differenza plastica tra avere un centravanti (Napoli) e non averlo (Milan) diventa ancora più marcata. E così al culmine dell'ennesimo duello Hojlund-De Winter vinto dal primo, il danese si apre un altro varco e da sinistra trova l'angolo scoperto di Maignan e il 2 a 0 che manda il Napoli in finale e il Milan a casa a meditare soprattutto sulle necessità di un mercato di rafforzamento all'altezza della classifica di campionato (Fullkrug è una pecetta). Inevitabile la sostituzione del difensore dopo il 2° gol subito: De Winter, sentendosi in colpa dopo lo 0 a 2, va quasi a nascondersi girando dietro la porta di Maignan. L'arrivo di Modric (Jashari con ridotta preparazione) non risolve i problemi in attacco. Qualche scintilla fuori (specie tra lo staff rossonero e Oriali) e in campo prima di chiudere.